İyi ve güzel şehir anlamına gelen Galli Polis adıyla anılan Gelibolu’nun tarihte ilk kez Hitit İmparatorluğunun M.Ö. 1200’de parçalanmasından sonra, Frigler ve onları izleyen Lidyalılar’ın Anadolu’ya geçişleri sırasında önem kazandığı görülmektedir. M.Ö 545’te Lidya kralı Kroisos, Persler ile yaptığı savaşta yenilince, Persler, Lidya krallığını ortadan kaldırdı. Böylece, Persler Çanakkale boğazı çevresinde üstünlük sağlamış oldular. Daha sonra Gelibolu Spartalı’ların, Makedonyalıların, Bergamalıların, Romalıların, Bizanslıların ve en son da Türklerin hakimiyetine girmiştir.
Gelibolu Yarımadası tarih boyunca birçok kavmin güzergahı olmuştur. Dolayısıyla stratejik noktalarında bazı istihkamlar kurulmuştur. Gelibolu şehri bugünkü yerinde Roma idaresi döneminde bir kale olarak ön plana çıkmaya başlamıştır. Şehir, Bizans idaresi altında ilk önce Gotlar’ın ardından da Hunlar’ın saldırısına uğramıştır. Kale zamanla önemli bir liman ve ticaret merkezi haline gelmiştir. Arap ordularının İstanbul’a yönelik seferlerinden bu bölge de etkilenmiştir. Haçlılar ise buradan geçerek Anadolu’ya ulaşmışlar ve Gelibolu 1204’te Latinlerin idaresi altına girmiştir.
Bizans’ın son dönemlerinde Ege ve Marmara kıyılarında faaliyet göstermeye başlayan Türkmen beylikleri Gelibolu yarımadasını da hedef almışlardır. Daha sonra Orhan Bey oğlu Süleyman Paşa idaresindeki Osmanlı kuvvetleri imparator Kantakuzenos’un müttefiki sıfatıyla yarımadaya gelmiş ve Süleyman Paşaya Çimbi hisarı üs olarak verilmiştir. Burası Osmanlılar için bir dayanak noktası oluşturmuştur. Bağımsız hareket etmeye başlayan Süleyman Paşabir taraftan Trakya’ya, diğer taraftan Gelibolu yönüne akınlarda bulunmuştur. 1354’te fethi gerçekleşmiştir.Osmanlı hakimiyetinde Gelibolu, Trakya ve Balkanlar’a yönelik akınlarda önemli bir hareket üssü olmuş, Osmanlı orduları için bir geçit yeri ve deniz üssü olarak önem kazanmıştı. İstanbul’un fethine kadar önemli bir askeri deniz üssü olma özelliğini koruyan Gelibolu, Fatih döneminde esaslı şekilde tahkim edilmiş ve 1515’e İstanbul’da Haliç tersanesinin devreye girmesiyle giderek deniz üssü olma özelliğini yitirmeye başlamıştır.
Gelibolu fetihten sonra birsancak ve sancak merkezi olduğu gibi Rumeli’nin ilk Paşa sancağı da olmuştur.Daha sonra bir denizcilik idare merkezi olarak şöhret kazanmıştır. Osmanlı donanmasının başındaki kaptan-ı derya burayı merkez edinmiştir. II. Murat döneminde Gelibolu’da yapılan 26 eserden 7’si günümüze ulaşabilmiş, Fatih dönemi yapıların da çoğu yok olmuştur. 1915 yılında Gelibolu, Gelibolu Yarımadası Çanakkale muharebelerinde bombalanmış ve yer yer tahribata uğramıştır. Bunun ardından şehir, 4 Ağustos 1920’de Yunanlılar tarafından işgal edildiyse de 3 Ekim 1922’de terk edilmiştir. Gelibolu, Cumhuriyet döneminin başlarında vilayet merkezi olmuş, (1923) bu durum 1926’ya kadar devam etmiş ve bu tarihte ilçe merkezine dönüştürülmüştür